30-літній вихованець чернівецького футболу розпочав професійну кар’єру у донецькому Шахтарі, проте найяскравіші роки кар’єри провів у луганській Зорі.

У складі цієї команди Чайковський вигравав бронзові нагороди УПЛ та виступав у Лізі Європи. Загалом новачок жовто-синіх провів майже 150 матчів у елітному дивізіоні чемпіонату України.

У складі Металіста Ігор Чайковський гратиме під 4-м номером. В 2022 році грав за клуби Першої ліги Полісся та Буковину. В 2009 році виграв чемпіонат Європи у складі збірної України U-19.

Профіль 30-річного футболіста з’явився на офіційному сайті УПЛ під номером 4. Офіційного повідомлення про перехід гравця поки не надходило.

Уродженець Чернівців виховувався в структурі Шахтаря, проте жодного матчу за першу команду «гірників» так і не зіграв. В УПЛ Чайковський захищав кольори Маріуполя, Інгульця та Зорі, в складі якої провів найбільшу кількість матчів в чемпіонаті України (141 гра, три голи, чотири асисти).

У складі збірної України U-19 ставав чемпіоном Європи на турнірі, який у 2009 році проходив у Донецьку та Маріуполі.

Негативний відбиток на біографії футболіста залишила поїздка до країни-агресора в сезоні 2017/18. Протягом 2022 року виступав в складі Полісся та рідної Буковини.